ولد الأسير محمود عيسى في أحضان مدينة القدس المحتلة، وترعرع في باحات الأقصى الجريح، لينهل من مصاطب العلم التي تنتشر في أروقته، مرتدياً خوذة العلم ودرع المجد .
انتمى لحركة المقاومة الإسلامية حماس منذ نشأتها عام 1987، وتشهد له أروقة البلدة القديمة صولات وجولات أنهكت جنود الاحتلال .
تقلد قيادة الحدة الخاصة ( 101 ) في كتائب القسام مطلع التسعينات من القرن الماضي، والتي كان لها الدور البارز في قتل عدد من ضباط الاحتلال الصهيوني، والمسؤولية عن أسر الضابط " نسيم توليدانو " من أجل مبادلته بالأسرى .
اعتقل الاحتلال القائد محمود عيسى عام 1993 وحكم عليه بالسجن مدى الحياة .